有機電子論 学習ライブラリ

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📖 教科書 — 有機電子論ノート(全26章)

米山正信『有機電子論解説』を初学者向けに再構成したノート。各章に折りたたみ式の図を収録。▶ 詳しい目次・学習ルートを見る

第1章水素原子と炭素原子第2章共有結合とくに一重結合について第3章二重結合、三重結合および分子内の分極第4章I 効果と E 効果、共鳴の問題第5章酸と塩基第6章脂肪族の置換反応第7章ふたたびSN反応について、およびSE反応第8章二重結合への付加反応第9章脱離反応第10章カルボニル基の反応第11章カルボニル基の関連反応・イソシアナートやケテンの反応第12章ひと休みの章第13章脂肪族の転位反応第14章分子軌道法 — HMO(ヒュッケル分子軌道法)第15章ペリ環状反応 — ウッドワード−ホフマン則第16章ベンゼンの構造と芳香族性第17章芳香族の反応(I) — 求電子置換反応第18章芳香族のいろいろの反応第19章芳香族求核置換反応第20章ハメット則第21章遊離基第22章遊離基の反応第23章光による分子の励起第24章光化学反応第25章いくつかの反応のこと第26章補遺 有機反応機構の記号の改変

✏️ 演習問題 — O62-A(全78問)

生成物(ゴール)を先に提示し、そこに至る電子移動の経路を予測する段階ヒント型レポート。各レポートに問題図と巻矢印つき解答(公式機構)を折りたたみで収録。タイトルをクリックで開きます。

IDタイトル
A001エステルの塩基加水分解(けん化)
A002フィッシャーエステル化(酸触媒エステル合成)
A003SOCl₂ によるカルボン酸の酸塩化物への変換
A004グリニャール試薬によるエステルへの二重付加
A005ニトリルへのグリニャール付加と酸加水分解によるケトン合成
A006DMF とグリニャール試薬によるアルデヒド合成
A007DCC/DMAP による Steglich エステル化
A008酸触媒によるケトンの環状アセタール保護
A009酸触媒によるアルデヒドのジメチルアセタール化
A010環状アセタールの α-ブロモ化
A011Strecker アミノ酸合成
A012Vilsmeier-Haack ホルミル化
A013Mannich 反応
A014オキシム形成 → 脱水によるニトリル合成
A015Beckmann 開裂(環開裂型)
A016ビニルエーテルへの Grignard 1,2-付加と加水分解
A017Wolff-Kishner 還元
A018Knoevenagel 縮合
A019Erlenmeyer-Plöchl アズラクトン合成
A020アルドール縮合(Claisen-Schmidt 反応)
A021Dieckmann 縮合(分子内 Claisen 縮合)
A022Stork エナミン反応(C-アシル化)
A023マロン酸エステル合成(アルキル化→加水分解→脱炭酸)
A024酸触媒 α-ブロモ化(エノール経由)
A025Hell-Volhard-Zelinsky(HVZ)反応
A026ヨードホルム反応(メチルケトン → カルボン酸)
A027ビニルアセテートの臭素化 → ブロモアセタール合成
A028ヒドロホウ素化-酸化(anti-Markovnikov 水和)
A029オゾン分解(還元的後処理:Me₂S)
A030イソブチレンによる t-ブチルエステル化
A031オキシ水銀化-脱水銀化(Markovnikov 水和)
A032アルキンの触媒的水和(Kucherov 型反応)
A033Pictet-Spengler 反応(テトラヒドロイソキノリン合成)
A034Bischler-Napieralski 反応(ジヒドロイソキノリン合成)
A035Reimer-Tiemann 反応(フェノールのホルミル化)
A036分子内 Friedel-Crafts アシル化(テトラロン合成)
A037ジアゾ化とアゾカップリング(メチルレッドの合成)
A038Birch 還元(芳香環の部分還元)
A039Birch 還元-アルキル化と酸加水分解(2-シクロヘキセノン合成)
A040求核芳香族置換(SNAr)— マロン酸エステルによるフッ素の置換
A041PBr₃ によるアルコールのブロミド化
A042Jones 酸化(二級アルコール → ケトン)
A043Swern 酸化(一級アルコール → アルデヒド)
A044NaIO₄ による 1,2-ジオールの酸化的開裂(過ヨウ素酸開裂)
A045光延反応(Mitsunobu 反応)— 立体反転エステル化
A046Wagner-Meerwein 転位(1,2-アルキル転位)
A047ピナコール転位
A048ジエノン-フェノール転位
A049Ritter 反応(分子内環化)
A050ラジカル脱臭素化(Bu₃SnH / AIBN)
A051Barton-McCombie 脱酸素反応
A052Gabriel 合成
A053Eschweiler-Clarke メチル化 + Cope 脱離
A054Baeyer-Villiger 酸化
A055Beckmann 転位
A056Dakin 反応
A057Hofmann 転位
A058Curtius 転位
A059Wolff 転位(Arndt-Eistert 合成)
A060Favorskii 転位
A061Doering-LaFlamme アレン合成
A062芳香族 Claisen 転位
A063脂肪族 Claisen 転位(アセタール経由)
A064Diels-Alder 反応 / 逆 Diels-Alder 反応
A065ニトロン形成と 1,3-双極子付加環化
A066熱分解によるベンゾシクロブテノン合成
A067Alder エン反応
A068SeO₂ によるアリル位酸化(Riley 酸化)
A069Wittig 反応
A070Arbuzov 反応
A071Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反応
A072チオウレアによるチオール合成
A073セレノキシド脱離によるエノン合成
A074Peterson オレフィン化
A075Heck 反応
A076Suzuki-Miyaura カップリング
A077Wacker 酸化
A078閉環メタセシス(RCM)