A030 — イソブチレンによる t-ブチルエステル化

この反応では、出発物質であるカルボン酸のカルボニル基（C=O）の酸素原子と、試薬であるイソブチレンの炭素-炭素二重結合（C=C）、そして反応を開始させる酸触媒（H₂SO₄）から供給されるプロトン（H⁺）が特に重要です。 [出典: null]

まず、イソブチレンのC=C二重結合のπ電子は電子密度が高く、H⁺のような電子不足の種（求電子剤）に対して求核性を示します。H⁺が付加する際、マルコフニコフ則に従い、より安定なカルボカチオン（t-ブチルカチオン）が生成します。このt-ブチルカチオンは、隣接する3つのメチル基からの電子供与効果（超共役）によって非常に安定化されます。次に、カルボン酸のC=Oの酸素原子は2つの孤立電子対を持っており、比較的高い電子密度を持つため、求核剤として機能します。生成したt-ブチルカチオンは強い求電子剤であるため、カルボン酸の酸素によって攻撃されます。 [出典: null]

この反応の駆動力は、イソブチレンのC=Cのπ電子がH⁺を捕捉して、安定な第三級カルボカチオンであるt-ブチルカチオンを生成する段階です。この安定なカルボカチオンの生成が、その後のカルボン酸による求核攻撃を可能にする鍵となります。鍵となる結合形成は、まずイソブチレンのC=CへのH⁺付加によるC-H結合形成、そしてカルボン酸のカルボニル酸素とt-ブチルカチオンの炭素との間の新しいC-O結合形成です。 [出典: null]

H₂SO₄から供給されるH⁺が、イソブチレンの炭素-炭素二重結合のπ電子に捕捉されます。この付加はマルコフニコフ則に従い、H⁺は二重結合の末端の炭素に付加し、結果として内部の炭素に正電荷が生じ、t-ブチルカチオンが生成します。次に、カルボン酸のカルボニル酸素の孤立電子対が、生成したt-ブチルカチオンの正電荷を持つ炭素を求核攻撃し、新しい炭素-酸素結合が形成されます。その後、プロトン（H⁺）が脱離することで、t-ブチルエステルが生成します。コハク酸は二つのカルボキシ基を持つため、この一連の反応はもう一方のカルボキシ基でも繰り返されます。 [出典: null]

この反応により、出発物質のコハク酸の両方のカルボキシ基がt-ブチルエステルへと変換され、最終的にコハク酸ジ-t-ブチルが生成します。 [出典: null]